说起梁山伯，他不过是个穷小子。在罗山书院读书，穿的是破衣烂衫，身上没一块儿好布料。吃的啥更别提了，说不定还没咱吃哩好哩！若不是在书院挂个秀才名儿，就和放牛娃子差不多。逢年过节，其他的学生都背着粮食去夫子家，当做学费缴，可唯独就他拿不出来。
不过他有志气，在书院里寒窗苦读，一心科举。虽说吃不好，穿不好，但他学业好。交不起学费，先生大度，也没问他要，照样教他。
祝英台家就不一样了，她家是十里八乡有名的富家大贾。知府家——马家都没她家有钱。她爹祝员外，逢年过节给先生家抬的粮食、掂的腊肉、抱的好酒，抵得上十多个学生拿的。不止这些，祝员外和英台的先生，一隔上十天半个月，就狗连蛋一样——娈在一块儿喝酒。他俩不是你找我，就是我找你。家里待着厌烦了就直接去酒肆吃喝。哪家酒肆的酒香？他们都尝过；哪家的菜味道好？他们的筷子都蘸过。
祝员外对英台的先生好，看上去是他财大气粗，钱多的没处花。实际是逢迎巴结着先生，让先生好好教英台。
祝员外对他闺女这么好，说白了，是他富得太狠了。富得太狠了，就成了一种罪。老天爷是公平哩！英台爹是有本事，可就是没本事生儿子，只生英台一个小妮儿。祝员外没办法，就对英台一百个亲，把英台当成了儿子来亲。英台要啥，他就给啥；英台想干啥，他就让干啥。就是英台要上天，祝员外也给英台找来梯子架。祝英台从生来：就不裹脚，不束发，蓬头散发长到大。要是换作别家的千金，都是守在闺房，守出来内敛端庄，窈窕淑女样儿。但英台，就是不一样，活出了带着野味儿的豆蔻年华。
英台越长越大，整天上窜下跳像个男小子一样，一家人谁也管不住。祝员外害怕又没法儿。怕英台到时候嫁不出去，又没法儿管，就这一个宝贝闺女，疼还来不及哩，哪舍得教训她。祝员外无奈之下，给英台请了个夫子，教她些诗书礼仪。英台天性顽皮，她爹陆续给她请了一连串儿先生，都被英台给气跑了。其中一个夫子临走时对祝员外说：
“恁家小姐都能教我了。”
祝员外听了哭笑不得，不知该如何是好。他有一次和英台娘说起闺女，英台娘不经意间来了句：
“这些个瞎先生教不了咱闺女，不如把英台也送到罗山书院去念书。”
罗山书院，名镇汝南。名士张璁在此授课，每年来往求学的仕子，络绎不绝。祝员外一听英台娘这样说，傻了眼愣了半天。他心想：罗山书院是官家办的正式学堂。莫说张璁夫子办学以来，从未收过女子。历朝历代都未曾听说女子进学堂。就连孔圣人当年门下弟子三千，何曾有一届女流？
他当即否决英台娘。
英台娘有些不情愿。她说：“自从汉天子被逼退位，人人都想当皇上。朝堂上坐龙椅的人，屁股还没暖热就被取而代之。没有什么安居乐俗，你我又是谁家的臣？谁家的民？老天爷换皇帝如换衣裳，咱女子英台入了学堂又何妨？”
“放肆，好歹你也饱读诗书，竟说出如此大逆不道之语。 ”祝员外听了大怒，甩袖出门。
祝员外冷静下来，回想夫人所说的话，心里一片空荡荡，不知该如何是好。我祝家世受皇恩，无论他朝廷姓刘姓曹还是姓司马，都不可对君王不恭，祝员外心想。正当他在园林里踱步徘徊的时候，顽皮的英台突然从他身后跑出来，往员外脸上抹了一把泥巴，坏笑着跑开。员外又气又喜，佯装生气地训斥着：“这疯丫头。”祝员外想把英台教育一番，可英台早就跑远了。祝员外无可奈何地看着跑向远处的英台，唉声叹息，谁让他就英台这一个宝贝闺女呢？
此刻，他再次回想夫人说让英台上罗山书院，觉得也不无道理。
祝员外心想：我就英台这一个宝贝闺女，再无其他子嗣，英台就是老夫的心头肉。往家里请夫子教不了她，若是送书院里，张璁夫子能管着她，在书院里圈圈她的性子，倒也行。
祝员外问英台是否愿意，英台倒也觉得新鲜。祝员外和夫人商量好，把英台女扮男装送进了罗山书院。
罗山书院每逢三年招揽一次学子。
祝英台进书院时，正逢书院招生。与祝英台同年进书院的，还有个叫梁山伯的农家子弟。二人拜得一先生，读同样的书，可心志，却不一样。
梁山伯自打进书院以来：两耳不闻窗外事，一心只读圣贤书。立志学得百家艺，一举成名天下知。飞黄腾达跃龙门，金冠蟒袍穿戴身。心系黎民忧天下，一片赤心报国。笔杆轻兮锄头重，知晓爹娘哺育恩。待家丁千百侍二老，日日朝暮拜双亲。英台入书院，祝员外也让她的丫鬟红儿，女扮男装同去。在红儿眼里，她们的这位同窗梁山伯，就是个书呆子。
而英台，就完全不是这样。在她入学堂前，什么都玩儿，就是没有读书的念头儿。何况自知是女儿身，读书入仕，和她八竿子也打不着。在书院里整日读着“之乎者也”，还不如爬到庭院里的两棵银杏树上，瞅瞅有没有鸟窝；书院门前不远处有座桥，英台和红儿跳到河里，试试能不能抓到鱼虾。